La più grande delle porte medievali, fortificata da Ambrogio Maitani nel 1326, si apre nella cinta muraria del XIV sec.
Esternamente presenta tre livelli, corrispondenti a tre fasi costruttive, contraddistinte ciascuna da tre impieghi di materiali edili; il primo livello è in pietra arenaria, come le coeve mura. La sopraelevazione del secondo livello è in pietra calcarea, probabilmente degli anni 70 del XIV sec.; fu voluta dal legato pontificio Gherrado du Puy, Abbate di Montmajeur de Cluny (Abbate di Monmaggiore), che per la posizione strategica del luogo, aveva creato un collegamento con la fortezza di Porta Sole e la Porta di Sant'Antonio. Il terzo livello, in laterizio (1416-24), è opera dell’architetto Fioravante Fioravanti, per ordine di Braccio Fortebracci. La definitiva trasformazione in cassero, munito di botole e feritoie e di porta Caditoia, è del 1479.
Restaurata nel corso dei secoli successivi, a partire dagli anni 90 del XX secolo ha ospitato, prima, il “Museo delle porte e Mura urbiche” e, a seguire, il “Percorso didattico diffuso degli strumenti musicali antichi”.
Dal tetto/terrazza della torre si ammira uno splendido panorama sulla città.
Come il borgo, la Porta prende il nome dall’antichissima chiesa paleocristiana dedicata a San Michele Arcangelo. Il suo stemma è rappresentato dalle ali dell’Arcangelo con al centro la spada. Il Santo protettore è San Michele Arcangelo, la cui ricorrenza è il 29 settembre. Il colore associato è il rosso come la spada fiammeggiante e la legna per il fuoco proveniente dai boschi a nord di Perugia.
Da qui usciva una delle cinque vie regali proveniente dalla platea magna e diretta a nord. Veniva chiamata anche Porta degli Armeni per l’antico monastero basiliano fuori le mura e Porta San Matteo e/o San Cristoforo per l’uso del trasferimento del nome da una porta più antica (posta a metà di via della Lungara odierno Corso Garibaldi), ad un’altra più esterna.