La porta appartiene alla cinta medievale e presenta sopra l’arco un’iscrizione in caratteri gotici che ne ricorda il restauro del 1329. Nel XIX secolo fu chiusa per motivi daziari e riaperta nel 1931. Come la via, prende il nome dalla presenza nelle vicinanze di un monastero benedettino femminile, chiamato dello Sperandio, a causa dell'iscrizione "Spera in Deo 1696" posta sopra il portone d'accesso e ancora oggi visibile. Il monastero, trasformato in villa nel 1799, sorgeva su un una necropoli etrusca in uso dal VI al III sec. a.C., come testimonia il ritrovamento di un ipogeo etrusco nel 1900. L’area è oggi proprietà privata.