Villa Monticelli è situata su uno sperone roccioso che domina la valle del torrente Rio in direzione nord-ovest verso Perugia. L’attuale aspetto della costruzione è frutto di numerose fasi costruttive: le prime notizie sull’insediamento risalgono al IX secolo, quando l’edificio era un piccolo castello. Intorno al Mille venne trasformato in convento, prima benedettino, poi cistercense, quindi divenne proprietà del Capitano Francesco Della Rosa, il quale all’inizio del Cinquecento lo trasformò nella villa odierna dotata di corte interna. Al corpo di fabbrica originario centrale furono aggiunte due ali unite da un loggiato tripartito, sovrastato da un ampio terrazzo aggettante sul giardino, secondo i canoni delle ville toscane dei Medici. Il prospetto principale della Villa si sviluppa su tre piani, con coronamenti a timpano triangolare e curvo alternati.
L’ampliamento rinascimentale di Della Rosa riguardò anche la creazione del giardino all’italiana su due livelli di terrazzamenti, grazie a imponenti mura di contenimento. Il giardino alto è costituito da aiuole di bosso e lauro ceraso ed è ornato da fontane, statue, e pini marittimi; quello basso, cui si scende con una doppia scalinata, è suddiviso in quattro spazi quadripartiti da siepi di bosso, ornato di specie vegetali pregiate e vasconi. Lungo il lato occidentale fa da testata l’imponente edificio della limonaia.
Nell’Ottocento la Villa entrò in possesso del decoratore Annibale Angelini, che fra il 1854 e il 1876 ne affrescò completamente il piano nobile. Angelini, famoso per le committenze vaticane, dipinse la galleria d’ingresso, il salone centrale, le stanze e il giardino d’inverno, interpretando vari temi decorativi quali segni zodiacali, animali esotici – in particolare uccelli – e domestici, divinità e bestie mitologiche, grottesche, paesaggi e motivi pompeiani.
La Villa è residenza privata; ospita occasionalmente eventi culturali e ricevimenti.