Castel d’Arno, piccolo borgo fortificato già dal 1059, sorge nell’area dell’antica città umbroetrusco-romana di Arna sorta tra il V e il IV secolo a.C. Il toponimo deriva dalla radice arn che significa corrente del fiume; infatti la città sorgeva tra due grandi corsi d’acqua, il Tevere ed il Chiascio, e nella zona scorre un piccolo torrente denominato Rio d’Arno.Il castello ha mantenuto nel tempo la sua funzione di avamposto strategico a controllo della sottostante strada Salara Fabrianese, che congiungeva Gualdo Tadino ad Ancona. Nel 1461 vi si fermò a riposare papa Pio II, febbricitante, mentre si recava ad Ancona, con il suo seguito e la sua scorta armata.Tra il XVI ed il XVII sec., Castel d’Arno divenne covo di banditi e briganti, capeggiati dal celebre Francesco Alfani che ne fece la sua roccaforte e, come altri luoghi nella zona, fu teatro di episodi di banditismo che si protrassero fino a metà Ottocento.Sulla controfacciata della porta d’ingresso del castello sono i resti di un affresco raffigurante una Madonna con Bambino e le sante Lucia e Caterina d’Alessandria, forse attribuibile al pittore perugino Giovanni Battista Caporali (1476 - 1560). Dalla parte più alta del castello, si gode un gradevole panorama sulla valle del Chiascio e in lontananza sui monti Martani.